Пирролидин формула – Пирролидин — важный реактив для производства ноотпропных лекарств и антибиотиков — groupnk.ru — Группа НК — комплексные поставки электрооборудования в Москве и регионах

Содержание

Пирролидин Википедия

Пирролидин
(`{{{картинка}}}`)
Общие
Систематическое наименование	Пирролидин
Хим. формула	C₄H₉N
Физические свойства
Состояние	прозрачная жидкость
Молярная масса	71.11 г/моль
Плотность	0.866 г/см³
Термические свойства

Температура
• плавления	-63 °C
• кипения	87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	11,27 ± 0,01^[1]

Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	123-75-1
PubChem	31268
Рег. номер EINECS	204-648-7
SMILES	C1CCNC1
InChI	1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4h3RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX9650000
ChEBI	33135
ChemSpider	29008
Безопасность
NFPA 704

Пирролидин — важный реактив для производства ноотпропных лекарств и антибиотиков

Пирролидин — органическое вещество, относимый к классу гетероциклических соединений

углеводород. Гетероциклы — это соединения с циклической цепочкой в своем составе, причем цикл содержит не только атомы углерода, но и другие элементы. Формула вещества — C4H9N. По характеру структурной формулы реактив часто относят еще и к циклическим аминам, у которого к атому азота присоединен цикл с четырьмя атомами углерода. Это пирролидиновое кольцо входит в состав многих природных биологически активных соединений, например, никотина, атропина, кокаина, а также гетероциклических аминокислот пролина и гидроксипролина.

Синонимы названия: азолидин, тетраметиленимин, тетрагидропиррол, pyrrolidine.

Пирролидин встречается в природе, содержится в моркови, листьях табака, в опиуме, в алкалоидах семейства пасленовых, входит в состав некоторых аминокислот.

Получают реактив химическим синтезом.

Свойства

Представляет собой прозрачную жидкость без цвета, с характерным неприятным аммиачным запахом. Жидкость «дымит» на воздухе. Водорастворима, легко растворяется во многих органических растворителях, например, в этиловом и метиловом спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. Не растворяется в тетрахлорметане.

В химических реакциях проявляет сильные оснóвные свойства, вступает в реакции с органическими и неорганическими сильными кислотами с образованием солей.

Обладает всеми свойствами вторичных аминов: взаимодействует с кетонами, альдегидами, спиртами, кислородом и галогенами, формальдегидом, акрилонитрилом, галогеналканами.

Результатом реакции с хромовой кислотой является γ-аминомасляная кислота. При определенных условиях (например, при неправильном хранении) превращается в пиррол.

Меры предосторожности

Пирролидин возбуждающе действует на центральную нервную систему, может вызывать судороги, усиливает диурез, обладает мутагенной способностью. Долговременное воздействие приводит к снижению содержания гемоглобина в крови. При попадании на кожу или слизистые вызывает местное раздражение и проникает через них в кровь, поэтому при работе с реактивом следует использовать средства защиты: специальную одежду, очки для защиты глаз от брызг, респиратор или маску.

Хим.реактив считается относительно безопасным для человека. Тем не менее, нужно следить, чтобы он не попадал на кожу или в глаза, не вдыхать его и не глотать. Если вещество попало на кожу или в глаза, их нужно сразу же тщательно промыть водой.

Хранят пирролидин в крытых, сухих помещениях, вдали от источников тепла и солнечного света, под воздействием которых он может изменить свой химический состав. Емкости должны быть непрозрачными — матовыми пластиковыми или из темного стекла.

Применение

— Исходный продукт в фармацевтике для синтеза лекарственных средств ноотпропного типа (улучшающих память и обучение), например, пирацетама, а также антибиотиков линкомицина и клиндомицина.
— В тонком органическом синтезе.
— Для получения производных, востребованных в химической индустрии, фармацевтике и других сферах промышленности. Из наиболее важных производных: пирролидин-пролин, 2-пирролидон, 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

— В лабораторной практике применяется для получения енаминов (виниламинов) — органических соединений с двойной связью, производных аминов. Енамины в дальнейшем используются как промежуточные вещества для синтеза производных кетонов.

Пирролидин — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C₄H₉N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

C4H8NH+RX→C4H8N-R+HX{\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{8}NH+RX\rightarrow C_{4}H_{8}N{\text{-}}R+HX}}}

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Видео по теме

Получение

Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
Восстановление сукцинимида
Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.